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近日，我校化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院宋飛杰副教授課題組關(guān)于C?C單鍵活化的最新研究成果“Site-Selective C?C Cleavage of Benzocyclobutenones Enabled by a Blocking Strategy using Nickel Catalysis” 在國(guó)際頂級(jí)學(xué)術(shù)期刊《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》發(fā)表（Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 19079 – 19084）。該研究成果以四川師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院為第一完成單位，宋飛杰副教授為第一通訊作者，我校碩士研究生郭靖鴻和劉愉并列為第一作者。

《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》創(chuàng)刊于1887年，是化學(xué)類歷史悠久且享有盛譽(yù)的國(guó)際權(quán)威期刊，最新影響因子為12.959，該成果是化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院今年在此期刊上發(fā)表的第2篇論文，標(biāo)志著化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院在人才培養(yǎng)、科學(xué)研究和學(xué)科建設(shè)方面不斷取得新突破。

化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院宋飛杰副教授

C?C單鍵由于具有較高的熱力學(xué)穩(wěn)定性和動(dòng)力學(xué)惰性，因此其活化具有非常大的挑戰(zhàn)性。另一方面，C?C單鍵的官能化不僅可以簡(jiǎn)化復(fù)雜化合物的合成路線，而且能夠?qū)崿F(xiàn)分子骨架的重排，從而合成傳統(tǒng)方法難以合成的化合物。因此，C?C單鍵的活化一直是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的熱點(diǎn)及難點(diǎn)。近年來(lái)的研究表明，小環(huán)化合物的環(huán)張力可以有效促進(jìn)C?C鍵的活化。其中，具有代表性的工作包括過(guò)渡金屬催化的苯并環(huán)丁烯酮與2π結(jié)構(gòu)單元的C?C鍵斷裂/關(guān)環(huán)反應(yīng)，該類轉(zhuǎn)化的優(yōu)勢(shì)在于可以高效構(gòu)筑結(jié)構(gòu)復(fù)雜的苯并稠環(huán)化合物。需要注意的是，這些反應(yīng)通常實(shí)現(xiàn)的是苯并環(huán)丁烯酮C1?C2鍵的斷裂，而C1?C8鍵的選擇性活化僅有零星報(bào)道，且對(duì)控制反應(yīng)區(qū)域選擇性的因素知之甚少。

我校宋飛杰副教授課題組與復(fù)旦大學(xué)施章杰教授合作，利用在苯并環(huán)丁烯酮的C3位引入封閉基團(tuán)的策略，實(shí)現(xiàn)了Ni催化的苯并環(huán)丁烯酮C1?C8鍵的選擇性活化及隨后與炔烴的插入反應(yīng)，得到了1,8-雙取代的萘酚類化合物。研究表明，C3位上的取代基可以是含氧、含氮的基團(tuán)以及烷基、芳基等。值得一提的是，產(chǎn)物中C3位上的烷氧基封閉基團(tuán)可以方便移除。另外，作者還利用控制實(shí)驗(yàn)、HRMS、ReactIR等手段對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了研究，明確了控制反應(yīng)區(qū)域選擇性的關(guān)鍵因素。

宋飛杰副教授（左一）與學(xué)生

文 |蔡皖飛

來(lái)源 | 四川師范大學(xué)官網(wǎng)

圖片|化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院

初審 | 蘭龍珠 謝政

終審 | 黃嬌 徐聰林

-四川師范大學(xué)新聞中心通訊社-